开玩笑没有分寸的人一定是热衷于挑刺的人，这类人往往被视为“刻薄”，容易引起他人反感。同事或朋友、同学之间，也许一笑了之，但如果冒犯了上司的尊严，其后果是严重的。
同样一个问题，也许你觉得没有什么，然而你的上司会觉得问题很严重。这就需要平时自己的努力了！
首先要学会宽容，学会挖掘别人的优点，只有你的眼睛里都是对方的优点，你的玩笑开起来才会动听一些。
其次，在和上司单独相处时，可以去赞美对方衣饰细节的变化，这样能迅速拉近双方的距离。用这个方法，不仅能在紧急时刻迅速打破和上司之间的僵局，而且还能了解到不少上司的喜好。
平时在汇报自己想法时，要选择好措辞。在开玩笑的时候一定要看场合，要清楚自己该不该说。比如，某些人如果不开黑色玩笑，而用另外一种方式和上司说话，如“我个人认为××方案比较可行，但我做不了主，您经验丰富，帮我做个决定行吗？”上司听到这样的话，绝对会做个顺水人情，答应你的请求，这样岂不两全其美？
尴尬时刻替领导打圆场
适时替领导打圆场，使他得到心理上的安慰，会令他把你看作知心人。
慈禧太后爱看京戏，常赏赐艺人一点儿东西。一次，她看完著名演员杨小楼的戏后，把他召到眼前，指着满桌子的糕点说：“这一些赐给你，带回去吧！”