在袁世凯的提点下，段祺瑞也开始留意靳云鹏，随后多次保送靳云鹏到军校学习。可以说，靳云鹏是日后成型的皖系军阀中，最早一批被团结到段祺瑞身边的嫡系，也是日后段祺瑞最为倚重的皖系“四大金刚”之首，即便是后来段祺瑞最为亲近的徐树铮，在皖系中的地位也无法和靳云鹏相提并论。除了靳云鹏，段祺瑞在小站练兵期间还结识了不少志趣相投的人，包括张怀芝、段芝贵、倪嗣冲、卢永祥、田中玉等，这些人日后都成了皖系军阀的中流砥柱。
1898年9月9日，新建陆军随营武备学堂告成，清政府给予炮队学堂监督段祺瑞等升叙加衔。在晋升的同时，段祺瑞将靳云鹏送入附设炮队随营武备学堂第一期学习，毕业后又将靳云鹏留任教习。从此以后，段祺瑞的身边再没有缺少靳云鹏的身影。1908年靳云鹏出任云南新军第十九镇总参议，算是正式成长为独当一面的北洋系将领，而皖系的扩张与成熟也自那一天开始。